时间：2018-05-15
来源：附属中学
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【摘要】：从近几年的高考来看，有机化学中有关同分异构体的书写与数目的判断是一个常考点，鉴于此，笔者对题目中常使用到的几种书写同分异构体的方法做了一个简单的小结。常用到的有等效氢法、丁基法、定一议二法、不饱和度法和替代法。
【关键词】：同分异构体 书写 数目 等效氢 定一议二
烃的衍生物知识是有机化学的重要组成部分，也是历年高考的必考点。这部分知识可各自独立命题，又可以进行综合命题，题型以有机综合推断为主。在这类题目中有关同分异构体的书写与数目的判断是一个常考点。在2012年高考理综试卷中就多次出现了对该知识点的考察，如陕西卷第38题第（6）小题；全国卷第30题第（1）小题；浙江卷第29题第（3）小题；天津卷第8题第（3）小题。鉴于此，我们相信同分异构体的书写仍然会是2013年高考的热点，在此笔者对同分异构体的书写方法做一个小结。
中学阶段有机物同分异构体的类别（不考虑空间异构）主要有三种：碳链异构、位置异构和官能团异构。同分异构体的书写是有一定规律的，如烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，芳香族化合物的二取代物在苯环上的位置有邻、间、对3种。具有官能团的有机物在书写同分异构体时需遵循一定顺序，一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。常见的官能团异构类别：烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醚、芳香醇。在此笔者对题目中常用到的几种同分异构体的书写和数目判断的方法做一个简单小结。
一、等效氢法
该法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的，书写时首先写出有机物的碳链结构，然后利用“等效氢”规律判断可以被取代的氢的种类，一般有几种等效氢就有几种取代位置，就有几种同分异构体。该法适合于卤代烃、醇、醛和羧酸等有机物同分异构体的书写。
例：写出分子式为
的醇的同分异构体
解析：（1）先不考虑羟基，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构（H已省略）
（2）利用等效氢规律（即同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连的甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢是等效的），判断各种碳链结构中可被取代的氢的种数（序号相同的是等效氢）
（3）用
取代不同种H，即得到醇的各种同分异构体。
二、丁基法
醇、醛、酸、卤代烃等类烃的衍生物，均可表示为R—A（R为烃基，A为官能团或指定原子团）的形式，则其同分异构就是烃基R—变化造成的，R—的种数即为其同分异构体数，因此凡是可看成R—A形式的有机物同分异构体，只要考虑烃基R—的种数即可。高考中考丁基的情况特多，所以称此种书写同分异构体的思想方法为丁基法。
例如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。
三、定一议二法
含有两个或两个以上取代基的同分异构体书写，若只凭想象写很容易造成重、漏现象。不如先将所有取代基拿下，分析母体对称性找出被一个取代基取代的产物种类，然后再分析各种一取代物的对称性，看第二个取代基可进入的位置，……，直至全部取代基都代入。
例：有一化合物萘（
），若其两个原子被一个Cl原子和一个
取代，试写出所得到的同分异构体的结构简式。
分析：（1）分析萘分子结构的对称性：
可见萘的一取代位置有两个，所以一氯（或一硝基）取代物有两种
。
（2）分析萘的一氯代物的对称性，发现均无对称关系，各有7个不同位置可代入，所以其同分异构体共有14种（结构简式略）。
四、不饱和度法
不饱和度（
）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环，或一个双键（
），相当于有一个不饱和度，
相当于2个，
相当于三个。利用不饱和度可帮助推测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。
例：有机物
，写出与该有机物互为同分异构体的属于芳香族化合物的同分异构体的结构简式
解析：该有机物化学式为
，其不饱和度
。芳香族化合物中必有苯环，从的组成看只能有一个苯环，因为一个苯环就有4个不饱和度，所以取代基中
都以单键相连。
若为酚，则有三种：
若为醚，则只一种：
；若为醇，则只一种：
。共有5种。
五、替代法
代换法就是用相关联的等量关系或对应因子代替，进行推理分析或计算的方法，如果用以解答某些同分异构题，便会迅速得出结构。
例：如二氯苯（C6H4Cl2）有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体（将H与Cl交换）。
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